(R)-(E)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-(methoxymethoxy)-8-methylnona-5,7-dien-1-ol | 1073257-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(E)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-(methoxymethoxy)-8-methylnona-5,7-dien-1-ol
• 英文别名: (3R,5E)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-(methoxymethoxy)-8-methylnona-5,7-dien-1-ol
• CAS: 1073257-96-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: BHFIZMLOEYDWMC-RQRMZWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-(methoxymethoxy)-8-methylnona-5,7-dien-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到(R)-(E)-tert-butyl (4-(4-iodo-2-(methoxymethoxy)butyl)-7-methylocta-4,6-dienyloxy)dimethyl silane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应：构建 daphnilactone B 的五环核心结构

  摘要：

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-tert-butyl(4-(2-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-7-methylocta-4,6-dienyloxy)dimethylsilane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以82%的产率得到(R)-(E)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3-(methoxymethoxy)-8-methylnona-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应：构建 daphnilactone B 的五环核心结构

  摘要：

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.060

文献信息

• Tandem double intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes: construction of the pentacyclic core structure of daphnilactone B
  作者：Scott E. Denmark、Ramil Y. Baiazitov、Son T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.060

  日期：2009.8

  An asymmetric synthesis of the ABCD ring system of daphnilactone B is described. The synthesis features a tandem, double intramolecular, [4+2]/[3+2] cycloaddition of a highly functionalized, enantiomerically enriched nitroalkene to generate a pentacyclic nitroso acetal. The cycloaddition establishes six contiguous stereogenic centers including the critical CD ring junction that bears two quaternary

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。