(2R,4R)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-4-carboxylate | 1072030-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4R)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R,4R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1072030-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: BMWHQZKEIJANII-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-methyl 2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-1-tert-butoxycarbonylpiperidine-4-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2R,4R)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k

文献信息

• Asymmetric Homologation of Ketones. A New Entry to Orthogonally Protected (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Piperidine-2,4-dicarboxylic Acid
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1021/jo801515k

  日期：2008.11.7

  A new conformationally constrained analogue of glutamic acid has been synthesized efficiently in seven steps from a chiral 2-alkyl-4-piperidone. The synthesis is based on (a) the unprecedented asymmetric one-carbon homologation of the ketone controlled by the size of the N-substituent and (b) the appropriate manipulation of substituents at positions 2 and 4 of the piperidine ring, a step that involves

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。