F 16618 | 960490-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: F 16618
• 英文别名: 2-((1E,3E)-5-oxo-5-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)penta-1,3-dienyl)benzonitrile；F-16618 free base；2-[(1E,3E)-5-oxo-5-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)penta-1,3-dienyl]benzonitrile
• CAS: 960490-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: GDMFQEYMRVQWAD-BZKLWIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  F 16618 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到F 16618 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-cyano-phenyl)-penta-2,4-dienoate 在 乙醇 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 F 16618
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147822

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Perez Michel

  公开号：US20100003260A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO 2 , with R 1 and R 2 not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R 3 represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 6 alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C 1 -C 6 alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1和R2，相同或不同，表示：氢或卤素原子，CN或NO2，其中R1和R2不能同时表示氢，m表示：1或2，n表示：0、1或2，R3表示：苯基，或者由卤素、羟基或C1-C6烷基中的一个或多个残基取代的苯基；C2-C6烷基，或者由卤素或羟基中的一个或多个残基取代的C2-C6烷基；环烷基；吡啶；噻吩；取代或未取代C1-C6烷基的吡咯；噻唑或呋喃；或其治疗上可接受的盐或溶剂化合物。
• US8022064B2
  申请人：——

  公开号：US8022064B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR-1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ATRIAL FIBRILLATION<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA FIBRILLATION ATRIALE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2008155335A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to the use of a protease-activated receptor-1 (PAR-1) antagonist for the manufacture of a drug to prevent or treat atrial fibrillation.
  [FR] La présente invention a pour objet l'utilisation d'un antagoniste du récepteur 1 activé par une protéase (PAR-1) pour la fabrication d'un médicament destiné à la prévention ou au traitement d'une fibrillation atriale.