3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)-1'propionic acid | 86653-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)-1'propionic acid
• 英文别名: 3-(8-Methoxy-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• CAS: 86653-17-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: SWOPEBKKVRAYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)-1'propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羧基螺吡喃的合成和金属结合特性。

  摘要：

  带有 N-烷基羧酸酯系链的螺吡喃是动态光敏材料中的常见结构，可用作比色/荧光阳离子受体。在这项研究中，我们描述了具有 2-12 个碳原子烷基羧酸酯取代基的螺吡喃的有效合成，并使用 1H NMR 和紫外可见光谱系统分析了它们与金属阳离子的相互作用。本研究中的所有 N-烷基羧基螺吡喃都表现出对结合二价金属阳离子的强烈偏好，并且 M2+ 结合亲和力的适度增加与烷基羧酸酯系链长度的增加相关。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.154

文献信息

• SYNTHESIS OF A NEW PHOTO-STABLE SPIROPYRAN
  作者：Isao Karube、Motoo Yamazaki、Hideaki Matsuoka、Shuichi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.691

  日期：1983.5.5

  3′, 3′-Dimethyl-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2′-indoline) -1′-propionic acid [I] was modified with a methoxy group at 8th position of the pyran ring. The stability of photoresponsive activity was 3.4 times higher than that of [I]. The new spiropyran is promising for the photocontrol of enzyme activity.

  3′,3′-二甲基-6-硝基螺(2H-1-苯并吡喃-2,2′-吲哚啉)-1′-丙酸[I]在吡喃环的第8位被甲基氧基修饰。光响应活性的稳定性比[I]高3.4倍。这种新型螺吡喃有望用于酶活性的光控制。
• US4634628A
  申请人：——

  公开号：US4634628A

  公开（公告）日：1987-01-06