(3R)-3-fluoro-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine | 1047987-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-fluoro-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• CAS: 1047987-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: WXOITTUPYDODRW-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-yl]methanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(3R)-3-fluoro-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770

文献信息

• Rearrangement of 2-Hydroxyalkylazetidines into 3-Fluoropyrrolidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Olivier David、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-2008-1072770

  日期：2008.5

  Upon treatment with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) enantiopure 2-hydroxyalkylazetidines rearrange into 3-fluoropyrrolidines. The reaction is stereospecific and involves a bicyclic 1-azoniabicyclo[2.1.0]pentane intermediate which is regioselectively opened by a fluoride anion.

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。