1-(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)-2-nitroethanone | 1012037-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)-2-nitroethanone
• 英文别名: 2-Nitro-1-(1,4,5,6,8-pentamethoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1012037-79-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₉
• 分子量: 471.464
• InChiKey: AHJQPCWIIOGBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-1-oxo-6-vinyl-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 、 1-(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)-2-nitroethanone 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到methyl 7,8-bis(benzyloxy)-6-(3-(3-(benzyloxy)-1,4,5,6,8-pentamethoxy-2-naphthoyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative Spiroketalization Methods toward Purpuromycin: A Diketone Approach To Prevent Benzofuran Formation

  摘要：

  The central portion of purpuromycin has been assembled via a classical spiroketalization reaction. Key to promoting this reaction mode versus benzofuran formation was the oxidation state of the spiroketal core. With a higher oxidation state, even the electron-deficient isocoumarin found in purpuromycin could be employed directly in the spiroketalization. The two halves of the spiroketalization precursor were joined via a nitrile oxide/styrene 1,3-dipolar cycloaddition. A very mild selenium dioxide oxidation was used to introduce the required oxidation state of the spiroketal core.

  DOI：

  10.1021/jo200399z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)-2-nitroethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-(2-(benzyloxy)-1,4,5,7,8-pentamethoxynaphthalen-3-yl)-2-nitroethanone
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114