(5R,7S,8aS)-7-hydroxy-5-propylhexahydroindolizin-3-one | 960049-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,7S,8aS)-7-hydroxy-5-propylhexahydroindolizin-3-one
• 英文别名: (5R,7S,8aS)-Hexahydro-7-hydroxy-5-propyl-3(2H)-indolizinone；(5R,7S,8aS)-7-hydroxy-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 960049-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: SCIWKFPOYZJBEN-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8aS)-7-hydroxy-5-propylhexahydroindolizin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(5R,9R)-5-propylindolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺立体选择性共轭加成至硝基烯烃和吲哚并立定167B的正式全合成

  摘要：

  旋光的5-取代的吡咯烷-2-酮经共轭加成到硝基烯烃上，以非对映选择性的方式得到相应的加合物。18-crown-6的存在对于实现良好的立体选择性加成至关重要。6-取代的哌啶-2-酮的添加也以立体选择性的方式得到了相应的加合物。该加合物通过分子内硝基醛醇缩合反应容易地转化为双环内酰胺，并实现了吲哚并立定167B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.023
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-6-nitro-5-propylhexahydroindolizin-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(5R,7S,8aS)-7-hydroxy-5-propylhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺立体选择性共轭加成至硝基烯烃和吲哚并立定167B的正式全合成

  摘要：

  旋光的5-取代的吡咯烷-2-酮经共轭加成到硝基烯烃上，以非对映选择性的方式得到相应的加合物。18-crown-6的存在对于实现良好的立体选择性加成至关重要。6-取代的哌啶-2-酮的添加也以立体选择性的方式得到了相应的加合物。该加合物通过分子内硝基醛醇缩合反应容易地转化为双环内酰胺，并实现了吲哚并立定167B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.023

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of lactams to nitroalkenes and formal total synthesis of indolizidine 167B
  作者：Akio Kamimura、Yoshiaki Nagata、Ayako Kadowaki、Kosuke Uchida、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.023

  日期：2007.11

  Optically active 5-substituted pyrrolidin-2-ones underwent conjugate addition to nitroalkenes to give the corresponding adducts in a diastereoselective manner. The presence of 18-crown-6 was crucial to achieve good stereoselective addition. Addition of 6-substituted piperidin-2-ones also gave the corresponding adduct in a stereoselective manner. The adduct was readily converted into a bicyclic lactam

  旋光的5-取代的吡咯烷-2-酮经共轭加成到硝基烯烃上，以非对映选择性的方式得到相应的加合物。18-crown-6的存在对于实现良好的立体选择性加成至关重要。6-取代的哌啶-2-酮的添加也以立体选择性的方式得到了相应的加合物。该加合物通过分子内硝基醛醇缩合反应容易地转化为双环内酰胺，并实现了吲哚并立定167B的正式合成。