kermadecin A | 1005328-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: kermadecin A
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-8-oxatetracyclo[24.2.2.02,11.04,9]triaconta-1(28),2,4(9),5,10,26,29-heptaene-3,28,29-triol
• CAS: 1005328-75-5
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄
• 分子量: 478.672
• InChiKey: JHECDFDAKJGRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kermadecin A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 (±)-cis-27,28-diacetoxy-17,19,22-trimethoxy-27,28-dihydrokermadecin A
  参考文献：
  名称：

  椭圆形Kermadecia的细胞毒性turrianes ：kermadecin A衍生物的半合成和生物活性

  摘要：

  Kermadecin A是一种具有细胞毒性的天然大环化合物，含有双间苯二酚和吡喃环。为了研究不同亚结构在生物活性中的作用，已经从天然产物中合成了一系列衍生物。在这个系列中，游离的酚基在生物活性中起着至关重要的作用，烷基化衍生物表现出的活性差证明了这一点。有趣的是，可以通过吡喃环的双键27，28的氧化来恢复生物活性。但是，如果仅降低了克马德霉素A的双键，则不会影响其生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2014.10.006