methyl 3-[(1R,4S,8S,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-yl]propanoate | 88377-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl 3-[(1R,4S,8S,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-yl]propanoate
• CAS: 88377-53-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: XAIFKCGHQPDRJS-KZDDHRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1R,4S,8S,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-yl]propanoate 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35 mg的产率得到(-)-Vincatine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of (-)-vincatine, the unique 2,16-seco Aspidosperma alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(1R,4S,8S,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-yl]prop-2-enoate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以38%的产率得到methyl 3-[(1R,4S,8S,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of (-)-vincatine, the unique 2,16-seco Aspidosperma alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a033