ethyl 2-(12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate | 1032268-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-(12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate
• CAS: 1032268-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: JFRCLXVFQWQGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “杂项”石松生物碱合成的统一策略：(±)-Lyconadin A 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 lyconadin A 的全合成是从容易获得的乙烯酯和溴甲基吡啶开始的 18 个步骤中实现的。全合成的关键步骤是邻近驱动的氧化 CN 键形成反应，该反应从四环前体产生lyconadin 五环。首次制备的关键四环是一种多功能中间体，可用于多种石松生物碱的全合成。该计划成功的关键是有效制备吡啶环化的环庚二烯三环，它有望成为获取各种含有天然产物的七元环的通用策略。

  DOI：

  10.1021/ja8028069
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(5-methoxy-12-oxo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  “杂项”石松生物碱合成的统一策略：(±)-Lyconadin A 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 lyconadin A 的全合成是从容易获得的乙烯酯和溴甲基吡啶开始的 18 个步骤中实现的。全合成的关键步骤是邻近驱动的氧化 CN 键形成反应，该反应从四环前体产生lyconadin 五环。首次制备的关键四环是一种多功能中间体，可用于多种石松生物碱的全合成。该计划成功的关键是有效制备吡啶环化的环庚二烯三环，它有望成为获取各种含有天然产物的七元环的通用策略。

  DOI：

  10.1021/ja8028069

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lyconadin A and Related Compounds via Oxidative C−N Bond Formation
  作者：Scott P. West、Alakesh Bisai、Andrew D. Lim、Raja R. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja903868n

  日期：2009.8.12

  fundamental bond construction in organic synthesis and is indispensable for the synthesis of alkaloid natural products. In the context of the synthesis of the architecturally complex Lycopodium alkaloid lyconadin A, we have discovered a highly efficient oxidative C-N bond forming reaction that relies on the union of a nitrogen anion and a carbon anion. Empirical evidence amassed during our synthetic studies

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。