4,4'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2,6-dimethylphenol) | 84006-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2,6-dimethylphenol)
• 英文别名: 4,4'-(pentafluorobenzylidene)bis(2,6-dimethylphenol)；4-[(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 84006-04-2
• 化学式: C₂₃H₁₉F₅O₂
• 分子量: 422.395
• InChiKey: ALANLFXCUUUTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 五氟苯甲醛 在 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,4'-((perfluorophenyl)methylene)bis(2,6-dimethylphenol)
  参考文献：
  名称：

  通过六氟异丙醇催化剂活化对缺电子芳烃进行协同 Friedel-Crafts 烷基化**

  摘要：

  在此，我们报告了使用“催化剂活化”方法对缺电子芳烃进行具有挑战性且探索不足的 Friedel-Crafts 烷基化。通过与溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 的强氢键结合，催化剂的 Brønsted 酸度增加，从而通过协同机制稳定 Friedel-Crafts 反应的过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.202300180

文献信息

• Hydrogen bonding network-enabled Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions: a green approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes
  作者：Sanjay Singh、Sankalan Mondal、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1039/d2gc04684a

  日期：——

  triarylmethanes are generally synthesized through metal-catalyzed cross-coupling or Friedel–Crafts arylation using multistep harsh reaction conditions with pre-functionalized starting materials. These reaction protocols use pyrophoric materials such as Grignard reagents, metal hydrides, and toxic, hazardous, and problematic solvents like benzene, DMF, and THF. This affects the reaction mass efficiency, and atom economy

  不对称的二芳基和三芳基甲烷通常通过金属催化的交叉偶联或 Friedel-CrafTS 芳基化合成，使用多步苛刻的反应条件和预官能化的起始材料。这些反应方案使用自燃材料，如格氏试剂、金属氢化物，以及有毒、有害和有问题的溶剂，如苯、DMF 和 THF。这会影响反应质量效率和原子经济性，并产生大量环境废物，从而导致高E因子。作为替代方案，本文使用廉价的市售 Brønsted 酸催化系统 ( p TSA·H 2O)/HFIP，我们描述了一种用于从可再生原料化学品合成不对称多芳基化烷烃的一锅三组分方法。与传统路线相比，我们避免使用任何自燃试剂、金属催化剂、有毒溶剂或格氏试剂，并报告了许多使用报告方法难以获得的示例。计算不同的绿色指标（原子经济性 (95%)、原子效率 (84.5%)、反应质量效率 (77.1%) 和E因子（1.26 kg kg −1没有溶剂回收的产品和 0.32 kg kg −1考虑
• US4365098A
  申请人：——

  公开号：US4365098A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US4467121A
  申请人：——

  公开号：US4467121A

  公开（公告）日：1984-08-21