2-(benzofuran-5-yl)acetonitrile | 37813-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: 5-Cyanomethyl-benzofuran；benzofuran-5-yl-acetonitrile；2-(1-benzofuran-5-yl)acetonitrile
• CAS: 37813-04-0
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD09924021
• 分子量: 157.172
• InChiKey: LAUKCBLGPOGMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-5-yl)acetonitrile 、 左旋环氧氯丙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1S,2R-milnacipran analogs as potent norepinephrine and serotonin transporter inhibitors

  摘要：

  A series of milnacipran analogs were synthesized and studied as monoamine transporter inhibitors, and several potent compounds with moderate lipophilicity were identified from the 1S, 2R-isomers. Thus, 15l exhibited IC50 values of 1.7 nM at NET and 25 nM at SERT, which were, respectively, 20- and 13-fold more potent than 1S, 2R-milnacipran 1-II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.025
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethylaminomethyl)benzofuran 在 zinc(II) fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 2-(benzofuran-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Benzofuran acetic acid esters and their arthropocidal compositions
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04372970A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  There are provided benzofuran-substituted acetic acid esters and compositions thereof having arthropocidal activity.

  提供了具有杀虫活性的苯并呋喃取代的乙酸酯和其组合物。
• Pesticidal compounds, compositions containing them and methods of killing arthropods using them
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0029360A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Substituted acetic acid esters of the formula: where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH-group; Rs, R7 and R8 are each independently a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group: R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl gruop, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: or and their synthesis, activity and use as pesticides, in particular in the control of arthropods, are described, These compounds are highly potent and are less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art.

  式中的取代乙酸酯： 其中R1 和 R2 共同代表通式中任何一种的残基： 其中 X 为氧原子、硫原子或-NH-基团； Rs、R7 和 R8 各自独立地为氢、或卤原子、或低级烷基、芳基、芳烷氧基、或低级烯基或三氟甲基，或 R6 和 R7 可共同为亚甲基二氧基，或 R7 和 R8 可共同为亚甲基二氧基； R3 是氢、或卤原子、或低级烷基或低级烷氧基 低级烷氧基：R4 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、氰基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烯基、或 C3 至 C5 水杨酸基团；和 R5 是醇的残基，选自合成除虫菊酯中已知的醇，最好是式中的一个基团： 或 描述了这些化合物的合成、活性以及作为杀虫剂的用途，特别是在控制节肢动物方面的用途。
• US4372970A
  申请人：——

  公开号：US4372970A

  公开（公告）日：1983-02-08
• US7217714B1
  申请人：——

  公开号：US7217714B1

  公开（公告）日：2007-05-15
• [EN] SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTERS AS PESTICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1981001408A1

  公开（公告）日：1981-05-28

  (EN) Substituted acetic acid ester of the formula: (FORMULA) where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: (FORMULA) Where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH- group; R6, R7 and R8 are each independently a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group; R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl group, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: (FORMULA) and their synthesis, activity and use as presticides, in particular in the control of arthropods, are described. These compounds are highly potent and less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art. (FR) Ester a substitution d'acide acetique de formule: (FORMULE) ou: R1 et R2 representent un reste de l'une des formules generales suivantes: (FORMULE) ou X est un atome d'oxygene ou de soufre, ou un groupe -NH-; R6, R7 et R8 representent, independamment, un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyl inferieur, aralkyle, aryle, alcoxy inferieur, ou alkeny1 inferieur ou trifluoromethyle, ou R6 et R7 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy, ou R7 et R8 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy; R3 est un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyle inferieur ou un groupe alcoxy inferieur; R4 est un groupe alkyle inferieur, alkenyle inferieur, alkenyle inferieur, alcoxy inferieur, cyano, alkyle inferieur a substitution d'halogene, alkenyle inferieur a substitution d'halogene, ou un groupe alicyclique de C3 a C5; et R5 est le reste d'un alcool choisi parmi les alcools connus dans les pyrethroides synthetiques et est de preference un groupe de l'une des formules suivantes: (FORMULE) et leur synthese, activite et utilisation comme pesticide, en particulier dans le controle des arthropodes, sont decrites. Ces composes sont tres puissants et moins phytotoxiques et plus photostables que les pesticides de l'art anterieur.