casuarinine A | 1448422-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: casuarinine A
• 英文别名: (1R,9R,10R,11R)-11-hydroxy-14,16-dimethyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one
• CAS: 1448422-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: WCOFIHGHNUFZAO-ISGYEWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 casuarinine A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.4%的产率得到[(1R,9R,10R,11R)-14,16-dimethyl-5-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-11-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Casuarinines A〜J，从Lycodine型生物碱Lycopodiastrum casuarinoides

  摘要：

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。

  DOI：

  10.1021/np4003355

文献信息

• Casuarinines A–J, Lycodine-Type Alkaloids from Lycopodiastrum casuarinoides
  作者：Yu Tang、Yan Fu、Juan Xiong、Ming Li、Guang-Lei Ma、Guo-Xun Yang、Bang-Guo Wei、Yun Zhao、Hai-Yan Zhang、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1021/np4003355

  日期：2013.8.23

  Ten new lycodine-type alkaloids, named casuarinines A–J (1–10), along with eight known analogues (11–18), were isolated from the whole plant of Lycopodiastrum casuarinoides. The new structures were established by spectroscopic methods and chemical transformations. Casuarinines A–D (1–4) and J (10) are common lycodine alkaloids possessing four connected six-membered rings, while tricyclic casuarinines

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。