frenolicin F | 1450893-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: frenolicin F
• 英文别名: 2-[(1R,2S,10R,11R,13S)-2,7-dihydroxy-9-oxo-11-propyl-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-13-yl]acetic acid
• CAS: 1450893-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: VMJVMTNZBQFQTG-VOYRUMQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  frenolicin F 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-frenolicin
  参考文献：
  名称：

  Frenolicins C-G，来自链霉菌属的吡喃萘醌。RM-4-15

  摘要：

  选择阿巴拉契亚活跃的煤火点来分离属于放线菌类的细菌菌株。从分离提取物到天然产物数据库的高分辨率电喷雾电离质谱 (HRESIMS) 和紫外 (UV) 吸收谱的比较表明链霉菌属。RM-4-15 产生独特的代谢物。从该菌株的发酵中分离出四种新的吡喃萘醌类化合物富伦菌素 C–F ( 1 – 4 ) 以及三种已知的类似物富伦菌素 ( 6 )、富伦菌素 B ( 7 ) 和 UCF76-A ( 8 )。另一种新类似物富伦菌素 G ( 5 ) 以及两种已知化合物脱氧富伦菌素 (9 ) 和 UCF 13 ( 10 )，是从提供 18mg/L 氯化钪的发酵中分离出来的，第一个例子，据我们所知，其中氯化钪补充导致新细菌次级代谢产物的确认产生。结构1 - 5分别鉴定光谱分析和化学改性的基础上。而富伦霉素是最适合他们的抗球虫活性已知的，目前的研究显示化合物6 - 9显示出对人肺癌细胞系（A549）中等细胞毒性，并由此延伸，用于这个特权支架抗癌SAR。

  DOI：

  10.1021/np400231r