(2R,3R)-1-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol | 1434774-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 1434774-44-3
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 259.424
• InChiKey: XMXRBHHKQALCCW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3S,4S,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-[(2R,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyldodeca-6,10-dienamide
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.73h， 生成 (2R,3R)-1-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875

文献信息

• The Formal Total Synthesis of FR252921 - An Immunosuppressant
  作者：J. S. Yadav、Sandip Sengupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201097

  日期：2013.1

  The formal total synthesis of FR252921 is described. The key steps include the preparation of three fragments starting from 1,4-butanediol, (R)-malic acid, and prenol, respectively, followed by two consecutive peptide couplings of the three fragments. Other key steps involve an allene-type rearrangement or enyne isomerization to install the triene moiety, a Seebach methylation, a Julia olefination

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。
• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。