N,N-diethyl-4-[[1-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methyl]piperidin-4-ylidene]-pyridin-3-ylmethyl]benzamide | 1429900-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-[[1-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methyl]piperidin-4-ylidene]-pyridin-3-ylmethyl]benzamide
• CAS: 1429900-30-0
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₃O
• 分子量: 456.593
• InChiKey: UJKDKDBDMKMBRK-IZYGCTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-[18F]fluorobenzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 N,N-diethyl-4-[[1-[(4-(18F)fluoranylphenyl)methyl]piperidin-4-ylidene]-pyridin-3-ylmethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Radiofluorination and reductive amination using a microfluidic device

  摘要：

  使用商用微流控装置（NanoTek，Advion）作为合成平台，通过两个连续步骤制备氟-18 标记的叔胺。首先是芳香醛的亲核放射性氟化反应，然后是还原胺化反应生成相应的胺。得到的氟-18 标记[18F]氟苯甲醛（[18F]2）的放射化学分析收率（rcy）为 93%，制备收率为 60%（衰变校正）。生成的[18F]2 被应用于两个模型反应中，得到了[18F]5 和 [18F]6，分析收率分别为 70% 和 75%。为了进一步测试该方法的实用性，还使用相同的装置对δ类阿片激动剂[18F]8 进行了放射性标记，分析回收率为 29%。 在一次制备运行中，获得了 1050 MBq（28.4 mCi）的分离产物（[18F]6），根据[18F]氟化物计算的衰变校正总 rcy 为 37.5%。合成结束时，[18F]6 的放射化学纯度大于 99%，比放射性为 298 GBq/µmol（8052 Ci/mmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2970

文献信息

• Radiofluorination and reductive amination using a microfluidic device
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.2970

  日期：2012.11

  A commercial microfluidic device (NanoTek, Advion) was used as a synthesis platform for the preparation of fluorine-18 labelled tertiary amines in two consecutive steps. Firstly, the nucleophilic radiofluorination of an aromatic aldehyde and secondly, the reductive amination to produce the corresponding amine. Fluorine-18 labelled [18F]fluorobenzaldehyde ([18F]2) was obtained in an analytical radiochemical yield (rcy) of 93% and a preparative yield of 60% (decay corrected). The produced [18F]2 was applied in two model reactions yielding [18F]5 and [18F]6 in analytical rcy 70 and 75%, respectively. To further test the utility of this methodology, a delta opioid agonist, [18F]8, was also radiolabelled using the same setup in an analytical rcy of 29%. In a preparative run, 1050 MBq (28.4 mCi) isolated product ([18F]6) was obtained in a 37.5% decay corrected overall rcy calculated from [18F]fluoride. The radiochemical purity of [18F]6 was greater than 99% and the specific radioactivity 298 GBq/µmol (8052 Ci/mmol) at end of synthesis.

  使用商用微流控装置（NanoTek，Advion）作为合成平台，通过两个连续步骤制备氟-18 标记的叔胺。首先是芳香醛的亲核放射性氟化反应，然后是还原胺化反应生成相应的胺。得到的氟-18 标记[18F]氟苯甲醛（[18F]2）的放射化学分析收率（rcy）为 93%，制备收率为 60%（衰变校正）。生成的[18F]2 被应用于两个模型反应中，得到了[18F]5 和 [18F]6，分析收率分别为 70% 和 75%。为了进一步测试该方法的实用性，还使用相同的装置对δ类阿片激动剂[18F]8 进行了放射性标记，分析回收率为 29%。 在一次制备运行中，获得了 1050 MBq（28.4 mCi）的分离产物（[18F]6），根据[18F]氟化物计算的衰变校正总 rcy 为 37.5%。合成结束时，[18F]6 的放射化学纯度大于 99%，比放射性为 298 GBq/µmol（8052 Ci/mmol）。