(6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid | 1356242-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [6-(4-benzylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1356242-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BN₃O₂
• 分子量: 297.165
• InChiKey: AGMCWMOMRSHAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile 、 (6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(3-(3-methoxy-5-methylphenyl)-4-(2-(6-(4-benzyl-1-piprazinyl)pyridin-3-yl)pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Screening of Phenylbipyridinylpyrazole Derivatives as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  一系列苯基双吡啶基吡唑化合物通过2-(4-(2-氯吡啶-4-基)-3-(3-甲氧基-5-甲基苯基)-1H-吡唑-1-基)乙腈（4）与不同的6-取代吡啶-3-基硼酸的反应合成。最终化合物5a–j在美国国家癌症研究所（NCI）以10 µM的浓度筛选了超过60种肿瘤细胞系。根据NCI的结果，化合物5c和5h对NCI细胞系展现出广泛的活性，平均抑制率分别为53%和58%。化合物5e的表现有所不同，其在10 µM浓度下对白血病SR细胞系的生长抑制率达到96%，表现出高度选择性和效能。标准COMPARE分析在GI50水平上进行，结果显示当前三种化合物与三种已知抗癌药物之间的成对相关系数(PCC)高于0.6。化合物5e与美巴龙（NSC S336628）表现出较高的相关性，PCC值为0.631。化合物5h与二氯烯丙基溶碱素的PCC值为0.626，而化合物5i与二氯烯丙基溶碱素和N,N-二苄基道努霉素（NSC S268242）的PCC值分别为0.601和0.604。这三种标准药物通过两种主要机制发挥抗癌活性，即抑制拓扑异构酶 II 和抑制嘧啶核苷酸的生物合成，因此，化合物5a–j是针对不同人类恶性肿瘤的有希望的治疗剂。此外，还考虑了这些新合成衍生物的药物相似性和毒性预测。

  DOI：

  10.3390/molecules20011031