2-benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 61959-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 61959-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FILUZUIWVFQTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 2-benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-benzyl-4-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘试剂的通用电子供体-受体光活化平台：杂环的芳基化

  摘要：

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03365
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzyl-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮氧嘧啶的光脱羧 C-H 烷基化

  摘要：

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01210

文献信息

• Minisci‐Type Carbamoylation of Azauracils with Oxamic Acids
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Miao Zeng、Haoyang Tian、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301177

  日期：2024.2.19

  A Minisci‐type carbamoylation of azauracils was developed to afford 6‐carbamoyl azauracils in yields up to 94 %. In this transformation, oxamic acids were employed as the carbamoyl radical sources under metal‐free conditions. It features high atom economy, good functional group compatibility and convenient operation.

  摘要 研究人员开发了一种偶氮嘧啶的迷你型氨基甲酰化技术，可获得 6-氨基甲酰偶氮嘧啶，收率高达 94%。在这一转化过程中，氨基甲酰基来源是在无金属条件下使用的草酸。它具有原子经济性高、官能团兼容性好和操作方便等特点。
• Photoinduced arylation or alkylation of 1,2,4-triazine-3,5(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones with hydrazines
  作者：Youlu Pan、Yingchen Zhu、Shuangshuang Li、Gangjian Li、Zhen Ma、Yong Qian、Wenhai Huang

  DOI：10.1039/d3cc05937e

  日期：2024.3.28

  A light-induced method is developed for synthesizing azauracils. This method is independent from traditional methodology. Remarkably, this reaction can also be powered by sunlight. The applicability of this method is further demonstrated through its successful implementation in large-scale reactions and its use in synthesizing derivatives.

  开发了一种光诱导方法来合成氮尿嘧啶。该方法独立于传统方法论。值得注意的是，这种反应也可以由阳光驱动。通过在大规模反应中的成功实施以及在衍生物合成中的应用，进一步证明了该方法的适用性。
• Synthesis of 1-(Halo)alkyl-3-heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by a Photocatalytic Minisci-type Multicomponent Reaction
  作者：Jiashun Zhu、Yu Hong、Yuxin Wang、Yirui Guo、Yuru Zhang、Zhigang Ni、Wanmei Li、Jun Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00740

  日期：2024.4.19

  it urgent to develop a more simple and practical protocol. To confront the limitations and enrich Minisci-type chemistry, herein, we disclose a photocatalytic Minisci-type multicomponent reaction for the synthesis of various (halo)alkyl BCP-aryls using [1.1.1]propellane, alkyl halides, and unfunctionalized heteroarenes as starting materials. Diverse kinds of unfunctionalized heteroarenes and alkyl

  芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP-芳基）衍生物代表了联芳支架最重要的生物等排体，广泛存在于众多复杂的药物分子中。目前仅使用叔自由基前体、预官能化杂芳烃、有毒过渡金属和昂贵光催化剂的合成方法的局限性使得迫切需要开发更简单实用的方案。为了应对局限性并丰富Minisci型化学，本文中，我们公开了一种光催化Minisci型多组分反应，用于使用[1.1.1]丙烷、烷基卤和未官能化杂芳烃作为起始物合成各种（卤代）烷基BCP-芳基。材料。衍生自各种烷基氯、烷基溴和氟烷基碘的多种未官能化杂芳烃和烷基（伯碳、仲碳和叔碳）在该转化中非常相容。产品衍生化和药学相关分子的后期功能化进一步增强了该方法的实用性。机理研究表明，由连续光致电子转移（ConPET）过程引发的激进中继机制正在运行。我们预计该方法将作为合成（卤）烷基 BCP-芳基作为联芳基型药物衍生物的生物电子等排体的有用工具，最终在药物发现计划中产生巨大的实用性。
• Visible-Light-Induced C–H Cyanoalkylation of Azauracils with Cycloketone Oxime Esters via Catalytic EDA Complex
  作者：Xiao-Long Huang、Dong-Liang Zhang、Qing Li、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Zhi-Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00742

  日期：——

  Photoexcitation electron donor–acceptor (EDA) complexes provide an effective approach to produce radicals under mild conditions, while the catalytic version of EDA complex photoactivation remains scarce. Herein, we report a visible-light-induced organophotocatalytic pathway for the cyanoalkylation of azauracils using inexpensive and readily available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a catalytic electron

  光激发电子供体-受体（EDA）复合物提供了一种在温和条件下产生自由基的有效方法，而 EDA 复合物光活化的催化版本仍然很少。在此，我们报道了一种可见光诱导的有机光催化途径，使用廉价且容易获得的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化电子供体，对氮尿嘧啶进行氰基烷基化。该合成方法与各种官能团表现出优异的相容性，并以高产率提供了 34 个实例。高效的氰烷基化为增强氮尿嘧啶的结构和功能多样性提供了一条环境友好且可持续的途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c02662
  作者：Dash, Rupashri、Panda, Satya Prakash、Bhati, Kuldeep Singh、Sharma, Siddharth、Murarka, Sandip

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02662

  日期：——

  We present an electrochemical alkylation of azauracils using N-(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。