Pent-4-EN-1-YL trifluoromethanesulfinate | 61795-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Pent-4-EN-1-YL trifluoromethanesulfinate
• 英文别名: pent-4-enyl trifluoromethanesulfinate
• CAS: 61795-03-7
• 化学式: C₆H₉F₃O₂S
• 分子量: 202.197
• InChiKey: PRSVTHSFFPZPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-EN-1-YL trifluoromethanesulfinate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  热诱导自由基环化合成磺胺类化合物

  摘要：

  在温和的无金属条件下，烯基系亚磺酸酯发生热诱导自由基均裂取代环化，从而实现烯烃的官能化并产生结构多样化的增值磺胺产品。该工艺利用现成的底物，使用廉价的 5% 过氧化苯甲酰 (BPO) 作为引发剂，以高度原子经济的方式生成具有广泛官能团耐受性的功能化磺胺类化合物，产率中等至优异。此外，所获得的磺内酯可以在一锅中进一步轻松地功能化为有价值的磺内酯框架。基于机理研究提出了热催化自由基链过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04099
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 三氟甲基亚硫酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pent-4-EN-1-YL trifluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  热诱导自由基环化合成磺胺类化合物

  摘要：

  在温和的无金属条件下，烯基系亚磺酸酯发生热诱导自由基均裂取代环化，从而实现烯烃的官能化并产生结构多样化的增值磺胺产品。该工艺利用现成的底物，使用廉价的 5% 过氧化苯甲酰 (BPO) 作为引发剂，以高度原子经济的方式生成具有广泛官能团耐受性的功能化磺胺类化合物，产率中等至优异。此外，所获得的磺内酯可以在一锅中进一步轻松地功能化为有价值的磺内酯框架。基于机理研究提出了热催化自由基链过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04099

文献信息

• Energy-Transfer-Powered Sultine Synthesis
  作者：Zhengxi Deng、Zhiming Zhu、Zhengzheng Ru、Xiuyuan Zou、Xinke Ouyang、Helian Li、Xiaoxiao Yang、Pan Zhou、Sisi Tian、Xingyu Ma、Renjie Song、Qing Sun、Chenxiao Lin、Chao Shu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03367

  日期：2023.10.20

  inexpensive organic photocatalyst. Importantly, this work presents a practical method of trifluoromethyl radical generation from alkyl trifluoromethanesulfinate, and the obtained sultines were confirmed as promising electrolyte additives for high-voltage lithium batteries employing LiNi0.5Mn1.5O4 cathodes and carbonate electrolytes. Sultines were applied to build highly valuable sultones, mercaptoalkanols

  具有精确的磺胺酸结构的分子特别受到追捧，因为分子的功能取决于这种有趣的结构。尽管Sultines在合成、医学和材料科学中具有积极的关键意义，但由于其难以接近，其化学性质长期以来仍未被探索。仅开发了非常有限的协议。在这里，我们报告了一种能量转移驱动的分子内自由基-自由基交叉偶联环化，使用廉价的有机光催化剂，在温和且操作简单的条件下，以实用且原子经济的方式组装难以获得的磺胺类化合物。重要的是，这项工作提出了一种从三氟甲亚磺酸烷基酯生成三氟甲基自由基的实用方法，并且所获得的磺基磺酸盐被证实是一种有前途的电解质添加剂，适用于采用LiNi 0.5 Mn 1.5 O 4正极和碳酸酯电解质的高压锂电池。磺内酯用于构建高价值的磺内酯、巯基烷醇和二硫化物。机理研究和密度泛函理论计算支持该反应可能通过能量转移驱动的自由基-自由基交叉偶联环化过程进行。