2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole | 1403759-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(tripropylstannml)-1,3-oxazole；1,3-Oxazol-2-yl(tripropyl)stannane；1,3-oxazol-2-yl(tripropyl)stannane
• CAS: 1403759-74-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSn
• 分子量: 316.031
• InChiKey: PWTGYLRDDIIFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole 、 tert-butyldiphenylsilyl 2-(6-bromo-1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)ethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-3(2H)-yl)-2-methylpropionoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2-(1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)ethyl)-5-methyl-6-(oxazol-2-yl)-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-3(2H)-yl)-2-methylpropionoate
  参考文献：
  名称：

  ND-646及其衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶1抑制剂的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶1（ACC1）是从头脂肪酸合成（FASyn）途径中的第一个酶和限速酶。在这项研究中，我们通过公共数据库分析和临床样本测试，首次验证了ACC1 mRNA在非小细胞肺癌（NSCLC）中过表达，并伴随着ACC1 CpG岛S岸DNA甲基化的降低。 。我们的研究进一步表明，NSCLC患者的ACC1水平升高与预后不良有关。此外，我们开发了制备已知ACC抑制剂ND-646的新颖合成路线，合成了其一系列衍生物，并评估了其对酶ACC1和A549细胞的活性。结果，大多数测试化合物显示出有效的ACC1抑制活性，IC50值为3-10 nM。其中化合物A2，A7和A9通过削弱细胞生长并诱导细胞死亡，显示出很强的癌症抑制活性，IC50值为9-17 nM。SAR的初步分析清楚地表明，（R）-构型和酰胺基对ACC1和A549抑制至关重要，因为化合物（S）-A1（ND-646的对映异构体）对ACC1的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105010

文献信息

• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• Synthesis and anti-cancer activity of ND-646 and its derivatives as acetyl-CoA carboxylase 1 inhibitors
  作者：En-Qin Li、Wei Zhao、Chenxi Zhang、Lu-Zhe Qin、Sheng-Jie Liu、Zhi-Qi Feng、Xiaoan Wen、Cai-Ping Chen

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.105010

  日期：2019.9

  preparation of a known ACC inhibitor ND-646, synthesized a series of its derivatives and evaluated their activity against the enzyme ACC1 and the A549 cell. As results, most of the tested compounds showed potent ACC1 inhibitory activity with IC50 values 3-10 nM. Among them, compounds A2, A7 and A9 displayed strong cancer inhibitory activity with IC50 values 9-17 nM by impairing cell growth and inducing cell

  乙酰辅酶A羧化酶1（ACC1）是从头脂肪酸合成（FASyn）途径中的第一个酶和限速酶。在这项研究中，我们通过公共数据库分析和临床样本测试，首次验证了ACC1 mRNA在非小细胞肺癌（NSCLC）中过表达，并伴随着ACC1 CpG岛S岸DNA甲基化的降低。 。我们的研究进一步表明，NSCLC患者的ACC1水平升高与预后不良有关。此外，我们开发了制备已知ACC抑制剂ND-646的新颖合成路线，合成了其一系列衍生物，并评估了其对酶ACC1和A549细胞的活性。结果，大多数测试化合物显示出有效的ACC1抑制活性，IC50值为3-10 nM。其中化合物A2，A7和A9通过削弱细胞生长并诱导细胞死亡，显示出很强的癌症抑制活性，IC50值为9-17 nM。SAR的初步分析清楚地表明，（R）-构型和酰胺基对ACC1和A549抑制至关重要，因为化合物（S）-A1（ND-646的对映异构体）对ACC1的抑制作