((2R,3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 1248344-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3-acetyloxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-5-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1248344-82-2
• 化学式: C₂₆H₃₁FN₆O₅
• 分子量: 526.568
• InChiKey: GEHRSNBCUKZFFE-DCSNJQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 ((2R,3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((2R,3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017