methyl (8S)-6α,7α-carbonyldioxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-17-oate | 1257432-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (8S)-6α,7α-carbonyldioxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-17-oate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,5S,5aR,9aS,9bR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-5a,9,9-trimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• CAS: 1257432-31-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: XDBBXNAXZNJPMP-JCQWKXKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S)-6α,7α-carbonyldioxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-17-oate 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 gutierrezianolic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid

  摘要：

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.051
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 methyl (8S)-6α,7α-dihydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-17-oate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到methyl (8S)-6α,7α-carbonyldioxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-17-oate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid

  摘要：

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.051

文献信息

• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.