methyl 8-[2-[3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]dibenzofuran-4-carboxylate | 1247878-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 8-[2-[3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]dibenzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1247878-53-0
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 469.518
• InChiKey: CBELXQCBHMSXNA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-[2-[3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]dibenzofuran-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-8-{2-[3-(2-carboxyvinyl)phenyl]thiazol-4-yl}dibenzo[b,d]furan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-[2-(3-iodophenyl)thiazol-4-yl]dibenzo[b,d]furan-4-carboxylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 8-[2-[3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]dibenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020