((R)-3-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl 3-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1217188-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ((R)-3-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl 3-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: [(5R)-3-[3-fluoro-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1217188-35-6
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₄O₇
• 分子量: 518.542
• InChiKey: GOOFDEMQRQLXAG-CTWPCTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl 3-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl 4-(2-fluoro-4-((R)-5-(((4-hydroxycyclopent-2-enyl)carbamoyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自亚硝基 Diels-Alder 化学的新型恶唑烷酮的合成和抗菌活性研究

  摘要：

  通过亚硝基 Diels-Alder 反应，从含有吗啉、哌嗪的三种利奈唑胺类似物合成了一系列在 A 环 C-5 侧链具有 [2.2.1] 和 [2.2.2] 双环恶嗪部分的新型恶唑烷酮抗生素和硫代吗啉，分别作为 C 环组分。随后的 N-O 键断裂产生了带有 4-氨基环-2-烯-1-醇取代基的恶唑烷酮。评价了这些恶唑烷酮类似物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(2-fluoro-4-(5-((hydroxycarbamoyloxy)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 、 环戊二烯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43 mg的产率得到((R)-3-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl 3-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自亚硝基 Diels-Alder 化学的新型恶唑烷酮的合成和抗菌活性研究

  摘要：

  通过亚硝基 Diels-Alder 反应，从含有吗啉、哌嗪的三种利奈唑胺类似物合成了一系列在 A 环 C-5 侧链具有 [2.2.1] 和 [2.2.2] 双环恶嗪部分的新型恶唑烷酮抗生素和硫代吗啉，分别作为 C 环组分。随后的 N-O 键断裂产生了带有 4-氨基环-2-烯-1-醇取代基的恶唑烷酮。评价了这些恶唑烷酮类似物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.018