[(5R)-3-[3-fluoro-4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 1217188-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [(5R)-3-[3-fluoro-4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1217188-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₆S
• 分子量: 451.476
• InChiKey: YAVCNONNYPUGQD-UYSNPLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-3-[3-fluoro-4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到((R)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl-4-hydroxycyclopent-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自亚硝基 Diels-Alder 化学的新型恶唑烷酮的合成和抗菌活性研究

  摘要：

  通过亚硝基 Diels-Alder 反应，从含有吗啉、哌嗪的三种利奈唑胺类似物合成了一系列在 A 环 C-5 侧链具有 [2.2.1] 和 [2.2.2] 双环恶嗪部分的新型恶唑烷酮抗生素和硫代吗啉，分别作为 C 环组分。随后的 N-O 键断裂产生了带有 4-氨基环-2-烯-1-醇取代基的恶唑烷酮。评价了这些恶唑烷酮类似物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl-hydroxycarbamate 、 环戊二烯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以25 mg的产率得到[(5R)-3-[3-fluoro-4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自亚硝基 Diels-Alder 化学的新型恶唑烷酮的合成和抗菌活性研究

  摘要：

  通过亚硝基 Diels-Alder 反应，从含有吗啉、哌嗪的三种利奈唑胺类似物合成了一系列在 A 环 C-5 侧链具有 [2.2.1] 和 [2.2.2] 双环恶嗪部分的新型恶唑烷酮抗生素和硫代吗啉，分别作为 C 环组分。随后的 N-O 键断裂产生了带有 4-氨基环-2-烯-1-醇取代基的恶唑烷酮。评价了这些恶唑烷酮类似物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.018