gukulenin A | 1221591-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: gukulenin A
• 英文别名: [(1R)-1-[(1R,2R,3R)-2-[6-hydroxy-7-methyl-5-oxo-3-[(1R,3S,11R,12R,15R,16R)-3,8,16-trihydroxy-9,15-dimethyl-7-oxo-12-propan-2-yl-2-oxatetracyclo[8.6.1.05,17.011,15]heptadeca-5,8,10(17)-trien-3-yl]cyclohepta-1,3,6-trien-1-yl]-1-methyl-3-propan-2-ylcyclopentyl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1221591-45-2
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₀
• 分子量: 718.885
• InChiKey: WLDVYQCSQQXPRE-WSUXPNIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gukulenin A 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1R,3R,11R,12R,15R,16R)-3-[3-[(1R,2R,5R)-2-[(1R)-1-acetyloxy-2-oxoethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-4-methyl-5-oxo-6-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxycyclohepta-1,3,6-trien-1-yl]-9,15-dimethyl-8-oxo-12-propan-2-yl-3,7-bis[[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy]-2-oxatetracyclo[8.6.1.05,17.011,15]heptadeca-5(17),6,9-trien-16-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gukulenins A and B, Cytotoxic Tetraterpenoids from the Marine Sponge Phorbas gukulensis

  摘要：

  Gukulenins A (1) and B (2), both having an unprecedented skeleton with a bis-tropolone moiety, were isolated from the Korean marine sponge Phorbas gukulensis. They exhibited significant cytotoxicity against human pharynx, stomach, colon, and renal cancer cell lines in the range 0.05-0.80 mu M.

  DOI：

  10.1021/np900606h