(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-1-ol | 1227728-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 1227728-58-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: RZHCDBJCEUNYOM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Stagonolide B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218638
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-{[6-(benzyloxy)hex-1-en-3-yl]oxy}tert-butyldiphenylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Stagonolide B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218638

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (+)-Stagonolide B
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Ragam Somaiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218638

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of the nonenolide, (+)-stagonolide B is described. The key steps involve epoxide homologation, hydrolytic kinetic resolution and ring-closing metathesis. macrolide - ring-closing metathesis - antifungal - phytotoxic - kinetic resolution

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分