2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-O-benzoyl-9-methyl-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol | 1220969-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-O-benzoyl-9-methyl-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-benzoyloxy-9-methyloctadeca-4,8,10-trienoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1220969-46-9
• 化学式: C₆₀H₆₃N₃O₁₂
• 分子量: 1018.17
• InChiKey: HQUDQPYRKADLIX-SXQWAUJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-O-benzoyl-9-methyl-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-O-benzoyl-9-methyl-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-azido-3-O-benzoyl-9-methyl-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d