5,7-dichloro-3-methyl-chroman-4-one | 1153548-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dichloro-3-methyl-chroman-4-one
• 英文别名: 5,7-Dichloro-3-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1153548-77-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: GPCRDBVFANYEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4,6-dichlorobenzaldehyde 在 3-(2,6-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5,7-dichloro-3-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲氧基苯基取代的 N-杂环卡宾 (NHC)：一系列高电子富有机催化剂

  摘要：

  基于我们最近的发现，与已知的 NHC 相比，2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 在电子中性烯烃的加氢酰化反应中表现出优异的反应性，我们现在报告了四种高电子富电子 2,6-二甲氧基苯基的合成和晶体结构-取代的 NHCs 并显示出由富电子芳基取代基在加氢酰化反应中引起的效率增加。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200408

文献信息

• 2,6-Dimethoxyphenyl-Substituted N-Heterocyclic Carbenes (NHCs): A Family of Highly Electron-Rich Organocatalysts
  作者：Michael Schedler、Roland Fröhlich、Constantin-G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201200408

  日期：2012.8

  Based on our recent finding that 2,6-dimethoxyphenyl-substituted NHCs show superior reactivity in the hydroacylation reactions of electron-neutral olefins compared with known NHCs, we now report the syntheses and crystal structures of four highly electron-rich 2,6-dimethoxyphenyl-substituted NHCs and show the increase in efficiency caused by the electron-rich aryl substituent in hydroacylation reactions

  基于我们最近的发现，与已知的 NHC 相比，2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 在电子中性烯烃的加氢酰化反应中表现出优异的反应性，我们现在报告了四种高电子富电子 2,6-二甲氧基苯基的合成和晶体结构-取代的 NHCs 并显示出由富电子芳基取代基在加氢酰化反应中引起的效率增加。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• Carboranes as Aryl Mimetics in Catalysis: A Highly Active Zwitterionic NHC-Precatalyst
  作者：Christoph Selg、Wilma Neumann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201700209

  日期：2017.6.12

  and control reactions. In the design of N heterocyclic carbene catalysts both electronic and steric nature of the nitrogen substituents play a crucial role. While hydrocarbon-based systems and especially aryl residues have considerably contributed to surmount multifaceted catalytic challenges, the unique properties of carborane moieties such as delocalized charge, potential planar chirality and their

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。