2-(allyloxy)-4,6-dichlorobenzaldehyde | 99667-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4,6-dichlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 99667-64-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: DCKUIWNFMPGOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4,6-dichlorobenzaldehyde 在 3-(2,6-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5,7-dichloro-3-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲氧基苯基取代的 N-杂环卡宾 (NHC)：一系列高电子富有机催化剂

  摘要：

  基于我们最近的发现，与已知的 NHC 相比，2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 在电子中性烯烃的加氢酰化反应中表现出优异的反应性，我们现在报告了四种高电子富电子 2,6-二甲氧基苯基的合成和晶体结构-取代的 NHCs 并显示出由富电子芳基取代基在加氢酰化反应中引起的效率增加。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200408
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯水杨醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到2-(allyloxy)-4,6-dichlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅硝基-迈克尔-环化串联反应对手性7环O和N杂环进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47397j

文献信息

• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。
• 2,6-Dimethoxyphenyl-Substituted N-Heterocyclic Carbenes (NHCs): A Family of Highly Electron-Rich Organocatalysts
  作者：Michael Schedler、Roland Fröhlich、Constantin-G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201200408

  日期：2012.8

  Based on our recent finding that 2,6-dimethoxyphenyl-substituted NHCs show superior reactivity in the hydroacylation reactions of electron-neutral olefins compared with known NHCs, we now report the syntheses and crystal structures of four highly electron-rich 2,6-dimethoxyphenyl-substituted NHCs and show the increase in efficiency caused by the electron-rich aryl substituent in hydroacylation reactions

  基于我们最近的发现，与已知的 NHC 相比，2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 在电子中性烯烃的加氢酰化反应中表现出优异的反应性，我们现在报告了四种高电子富电子 2,6-二甲氧基苯基的合成和晶体结构-取代的 NHCs 并显示出由富电子芳基取代基在加氢酰化反应中引起的效率增加。
• A Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrone Cycloaddition for the Synthesis of Substituted Chromanes
  作者：Qian Zhao、Fusen Han、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jo011015y

  日期：2002.5.1

  A stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition useful in the synthesis of chromanes is described. The reaction relies on the use of a chiral auxiliary on the nitrone partner. Key to the success of the reaction is the choice of auxiliary and the choice of Lewis acid catalyst. Utilizing an auxiliary with a pendant coordinating group, and Zn(OTf)(2) as the Lewis acid, diastereoselectivities

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 2. Structural modification of 7-(substituted aryl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives
  作者：William F. Hoffman、A. W. Alberts、E. J. Cragoe、A. A. Deana、B. E. Evans、J. L. Gilfillan、N. P. Gould、J. W. Huff、F. C. Novello

  DOI：10.1021/jm00152a001

  日期：1986.2

  A series of 7-(substituted aryl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic (heptanoic) acids and their lactone derivatives have been prepared and tested for inhibition of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase in vitro. A systematic exploration of the structure-activity relationships in this series led to the synthesis of (+)-trans-(E)-6-[2-[2,4-dichloro-6-[(4-fluorophenyl) methoxyl]phenyl]ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (66(+)), which has one-half of the inhibitory activity of compactin.