4,5,10-Trihydroxy-16-methoxycarbonyl-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15-carboxylic acid | 1206897-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5,10-Trihydroxy-16-methoxycarbonyl-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15-carboxylic acid
• CAS: 1206897-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₈
• 分子量: 368.299
• InChiKey: IZANPAJRRAQJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,10-Trihydroxy-16-methoxycarbonyl-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以30 mg的产率得到rufescidride
  参考文献：
  名称：

  自然和“???非自然”的仿生合成???? 由咖啡酸酯的氧化偶联产生的木脂素

  摘要：

  金属介导的咖啡酸酯氧化偶联已被用于二聚木脂素和新木脂素的仿生合成。苯乙酯和咖啡酸甲酯用作底物，MnO2、Mn(OAc)3 和Ag2O 用作氧化偶联剂。锰介导的反应产生了不寻常的苯并 [kl] 呫吨木脂素 6 和 15 作为主要产物，伴随着少量的芳基二氢萘木脂素 (±)-7 和 (±)-16。当使用 Ag2O 时，新木脂素 (±)-17 是主要产物。这种仿生途径也用于获得天然苯并[kl]呫吨木脂素rufescidride (9) 和mongolicumin A (10)。还进行了偶联反应的计算研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900804
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4,5,10-Trihydroxy-16-methoxycarbonyl-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自然和“???非自然”的仿生合成???? 由咖啡酸酯的氧化偶联产生的木脂素

  摘要：

  金属介导的咖啡酸酯氧化偶联已被用于二聚木脂素和新木脂素的仿生合成。苯乙酯和咖啡酸甲酯用作底物，MnO2、Mn(OAc)3 和Ag2O 用作氧化偶联剂。锰介导的反应产生了不寻常的苯并 [kl] 呫吨木脂素 6 和 15 作为主要产物，伴随着少量的芳基二氢萘木脂素 (±)-7 和 (±)-16。当使用 Ag2O 时，新木脂素 (±)-17 是主要产物。这种仿生途径也用于获得天然苯并[kl]呫吨木脂素rufescidride (9) 和mongolicumin A (10)。还进行了偶联反应的计算研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900804

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Natural and “Unnatural” Lignans by Oxidative Coupling of Caffeic Esters
  作者：Carmelo Daquino、Antonio Rescifina、Carmela Spatafora、Corrado Tringali

  DOI：10.1002/ejoc.200900804

  日期：2009.12

  The metal-mediated oxidative coupling of caffeic acid esters has been employed in the biomimetic synthesis of dimeric lignans and neolignans. Phenethyl and methyl caffeate esters were used as substrates and MnO2, Mn(OAc)3 and Ag2O as oxidative coupling agents. The manganese-mediated reactions afforded in good yields the unusual benzo[kl]xanthene lignans 6 and 15 as the major products accompanied by

  金属介导的咖啡酸酯氧化偶联已被用于二聚木脂素和新木脂素的仿生合成。苯乙酯和咖啡酸甲酯用作底物，MnO2、Mn(OAc)3 和Ag2O 用作氧化偶联剂。锰介导的反应产生了不寻常的苯并 [kl] 呫吨木脂素 6 和 15 作为主要产物，伴随着少量的芳基二氢萘木脂素 (±)-7 和 (±)-16。当使用 Ag2O 时，新木脂素 (±)-17 是主要产物。这种仿生途径也用于获得天然苯并[kl]呫吨木脂素rufescidride (9) 和mongolicumin A (10)。还进行了偶联反应的计算研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)