[1-(13)C]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodopropane | 1196980-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-(13)C]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodopropane
• 英文别名: tert-butyl-(3-iodo(313C)propoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1196980-32-1
• 化学式: C₉H₂₁IOSi
• 分子量: 301.244
• InChiKey: KTJOZDBANQOLHP-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(13)C]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodopropane 、 tert-butyl (2R,3S)-6-oxo-2,3-diphenyl-(613C)1,4-oxazinane-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到tert-butyl (3S,5S,6R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(113C)propyl]-2-oxo-5,6-diphenyl-(213C)1,4-oxazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of α-Fmoc-Pbf-[2-¹³C]-l-arginine and Fmoc-[1,3-¹³C₂]-l-proline and Incorporation into the Neurotensin Receptor 1 Ligand, NT₈₋₁₃

  摘要：

  Enantioselective syntheses of selectively labeled, orthogonally protected [2-C-13]L-arginine and [1,3-C-13(2)]-L-proline are described from the commercially available precursors [2-C-13]bromoacetic acid and potassium [C-13]cyanide, Interestingly the enhanced signal assigned to C-2 in the C-13 NMR spectrum of alpha-Fmoc-Pbf-[2-C-13]-L-arginine was very broad at room temperature. The two Fmoc-labeled amino acids were used to prepare [2-C-13]-Arg9 and [1,3-C-13(2)]-Pro 10 labeled ligand (NT8-13) by manual Fmoc-SPSS.

  DOI：

  10.1021/jo9014497
• 作为产物：
  描述：

  [1-(13)C]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到[1-(13)C]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of α-Fmoc-Pbf-[2-¹³C]-l-arginine and Fmoc-[1,3-¹³C₂]-l-proline and Incorporation into the Neurotensin Receptor 1 Ligand, NT₈₋₁₃

  摘要：

  Enantioselective syntheses of selectively labeled, orthogonally protected [2-C-13]L-arginine and [1,3-C-13(2)]-L-proline are described from the commercially available precursors [2-C-13]bromoacetic acid and potassium [C-13]cyanide, Interestingly the enhanced signal assigned to C-2 in the C-13 NMR spectrum of alpha-Fmoc-Pbf-[2-C-13]-L-arginine was very broad at room temperature. The two Fmoc-labeled amino acids were used to prepare [2-C-13]-Arg9 and [1,3-C-13(2)]-Pro 10 labeled ligand (NT8-13) by manual Fmoc-SPSS.

  DOI：

  10.1021/jo9014497