(2R,3R)-2-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pentane-2,3-diol | 1195760-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2R,3R)-2-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(4S,5R)-3-[(2R,4R)-4-[(4S,5R)-3-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]pentane-2,3-diol
• CAS: 1195760-85-0
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₆Si
• 分子量: 528.805
• InChiKey: VSLHAIZTVBTTMA-PFFRXFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pentane-2,3-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2R)-2-((4S,5R)-5-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pentane-2,3-diol 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-2-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。