methyl 1-acetoxy-6-bromo-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate | 1198569-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-acetoxy-6-bromo-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-acetyloxy-6-bromo-3-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1198569-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₆
• 分子量: 369.169
• InChiKey: KCONNKPYZIJKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetoxy-6-bromo-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate 在 C₈H₁₇CuIN₂O 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (P)-dimethyl 4,4'-diacetoxy-7,7'-dibromo-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 、 (P)-dimethyl 4,4'-diacetoxy-7,7'-dibromo-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到methyl 1-acetoxy-6-bromo-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h