[(2S,3S)-3-[(2S,3S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]oxiran-2-yl]methanol | 1199807-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(2S,3S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1199807-68-5
• 化学式: C₃₄H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 616.986
• InChiKey: QCGCAZXQRDXWGG-LVKPSMPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(2S,3S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]oxiran-2-yl]methanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(methoxymethoxy)-8-methylnon-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到[(2S,3S)-3-[(2S,3S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a
  作者：Chada Raji Reddy、Gajula Dharmapuri、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1021/ol9025183

  日期：2009.12.17

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.