ethyl (1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 1176900-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1176900-44-9
• 化学式: C₄₃H₄₄O₁₀
• 分子量: 720.816
• InChiKey: ITXCSDUBENIMQY-PKHATZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到sodium;(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Plicatic Acid via a Highly Enantioselective and Diastereoselective Nucleophilic Epoxidation of Acyclic Trisubstitued Olefins
  作者：Bing-Feng Sun、Ran Hong、Yan-Biao Kang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja9039407

  日期：2009.8.5

  The first total synthesis of (-)-plicatic acid has been achieved by a concise and enantioselective route. In this synthesis, a conceptually new strategy featuring an asymmetric epoxidation-intramolecular epoxy-ring-opening Friedel-Crafts reaction sequence was developed for the stereoselective construction of the 2,7'-cyclolignane skeleton bearing contiguous quaternary-quaternary-tertiary stereocenters

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。