1-[(1R)-1-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-6-hydroxyhexahydro-2-pyridinone | 1182277-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1R)-1-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-6-hydroxyhexahydro-2-pyridinone
• 英文别名: 1-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-6-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 1182277-94-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: DFOLIEZGXXNLFW-PPUHSXQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-1-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-6-hydroxyhexahydro-2-pyridinone 在 (4-Ethenylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(1R)-1-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法对Securinega生物碱。Securinine和（-）-Norsecurinine的总合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过一种新策略合成了最具代表性的securinega生物碱，该策略涉及钯催化的环状酰亚胺的对映选择性烯丙基化，乙烯基曼尼希反应和闭环复分解过程。乙烯基曼尼希反应的非对映选择性与在模型系统中进行的DFT理论计算部分吻合。（-）-正氨基苏氨酸的合成距离琥珀酰亚胺仅9步，总产率为14％，而芥子碱的合成距离戊二酰亚胺仅10步，总产率为20％。两种合成均与先前所述的合成有利地比较。这三个关键的转化已经以合成有用的规模（大于500 mg）进行了。此外，由于对映选择性是由手性膦配体引起的，

  DOI：

  10.1021/jo901059n
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-2,6-piperidinedione 在 lithium triethylborohydride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-[(1R)-1-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-propenyl]-6-hydroxyhexahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法对Securinega生物碱。Securinine和（-）-Norsecurinine的总合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过一种新策略合成了最具代表性的securinega生物碱，该策略涉及钯催化的环状酰亚胺的对映选择性烯丙基化，乙烯基曼尼希反应和闭环复分解过程。乙烯基曼尼希反应的非对映选择性与在模型系统中进行的DFT理论计算部分吻合。（-）-正氨基苏氨酸的合成距离琥珀酰亚胺仅9步，总产率为14％，而芥子碱的合成距离戊二酰亚胺仅10步，总产率为20％。两种合成均与先前所述的合成有利地比较。这三个关键的转化已经以合成有用的规模（大于500 mg）进行了。此外，由于对映选择性是由手性膦配体引起的，

  DOI：

  10.1021/jo901059n

文献信息

• Enantioselective Approach to Securinega Alkaloids. Total Synthesis of Securinine and (−)-Norsecurinine
  作者：David González-Gálvez、Elena García-García、Ramon Alibés、Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901059n

  日期：2009.8.21

  The most representative securinega alkaloids have been synthesized through a new strategy involving the palladium-catalyzed enantioselective allylation of a cyclic imide, a vinylogous Mannich reaction, and a ring-closing metathesis process, as the key steps. The diastereoselectivity of the vinylogous Mannich reaction was in partial agreement with DFT theoretical calculations performed in a model system

  作为关键步骤，通过一种新策略合成了最具代表性的securinega生物碱，该策略涉及钯催化的环状酰亚胺的对映选择性烯丙基化，乙烯基曼尼希反应和闭环复分解过程。乙烯基曼尼希反应的非对映选择性与在模型系统中进行的DFT理论计算部分吻合。（-）-正氨基苏氨酸的合成距离琥珀酰亚胺仅9步，总产率为14％，而芥子碱的合成距离戊二酰亚胺仅10步，总产率为20％。两种合成均与先前所述的合成有利地比较。这三个关键的转化已经以合成有用的规模（大于500 mg）进行了。此外，由于对映选择性是由手性膦配体引起的，