(-)-N-[1-(benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine | 1170700-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-N-[1-(benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1170700-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JQUIYKPSPMXENZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(benzofuran-3-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline 在 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-N-[1-(benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine 、 N-[1-(benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由三价硅烷（一种氨基酸衍生的甲酰胺）乙酰胺催化的亚胺不对称还原：范围和局限性†

  摘要：

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900561h