2',3'-di-O-acetyl-5'-bromouridine | 1161012-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-bromouridine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(bromomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1161012-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₇
• 分子量: 391.175
• InChiKey: IQIZFSXPTNWQAE-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-bromouridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到卡培他滨杂质14
  参考文献：
  名称：

  通过全乙酰化前体的区域选择性酶水解合成 5'-功能化核苷

  摘要：

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801096
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-O-mesyluridine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2',3'-di-O-acetyl-5'-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  通过全乙酰化前体的区域选择性酶水解合成 5'-功能化核苷

  摘要：

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801096