1,3-Dimethyl-2-iminoperimidine | 81606-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2-iminoperimidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine；2,4-Dimethyl-2,3,4-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 81606-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: CDVHVMYXTFMPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2-iminoperimidine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氮烷中 N-H 键的多峰反应性和三嗪基自由基的分离

  摘要：

  基于氮阳离子的含氮路易斯酸在主族化学和催化领域的应用越来越多。nitrenium D的形式还原形式─环状三氮烷E─是有趣的化合物，其化学性质完全未经探索。在这项工作中，我们揭示了 N-H-三氮烷表现出不寻常的 N-H 键特性；也就是说，它们可以作为质子、氢化物或氢原子供体。这种独特的多峰反应性提供了来自同一物种的 N-阳离子、N-阴离子或 N-自由基。它使我们能够首次分离出稳定的萘并 [1,2,3] 三嗪基，其在计算和实验上都得到了充分表征，包括其单体 X 射线结构。此外，该自由基可以通过单电子还原（E = -0.46 V）直接从氮阳离子制备，并且该过程是可逆的。我们设想这种自由基在合成和材料化学中的多种用途。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11113
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-2-iminoperimidine
  参考文献：
  名称：

  三氮烷中 N-H 键的多峰反应性和三嗪基自由基的分离

  摘要：

  基于氮阳离子的含氮路易斯酸在主族化学和催化领域的应用越来越多。nitrenium D的形式还原形式─环状三氮烷E─是有趣的化合物，其化学性质完全未经探索。在这项工作中，我们揭示了 N-H-三氮烷表现出不寻常的 N-H 键特性；也就是说，它们可以作为质子、氢化物或氢原子供体。这种独特的多峰反应性提供了来自同一物种的 N-阳离子、N-阴离子或 N-自由基。它使我们能够首次分离出稳定的萘并 [1,2,3] 三嗪基，其在计算和实验上都得到了充分表征，包括其单体 X 射线结构。此外，该自由基可以通过单电子还原（E = -0.46 V）直接从氮阳离子制备，并且该过程是可逆的。我们设想这种自由基在合成和材料化学中的多种用途。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11113