2-(furan-2-yl)-4H-thiochromen-4-one | 1314533-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-furyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one；2-(Furan-2-yl)thiochromen-4-one
• CAS: 1314533-50-0
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: KZYIVDUABWFTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4H-thiochromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.55h， 生成 2-(thiochroman-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)thiochroman-4-one 在 硫酸 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.0h， 以98 mg的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508

文献信息

• Synthesis of Fluoromethylated Chromones and Their Heteroatom Analogues via Sodium Fluoromethanesulfinate-Enabled Direct Fluoromethylation
  作者：Kaiyue Yang、Dongxue Yin、Yuli Sun、Zhifang Yang、Yadong Li、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02301

  日期：2024.1.5

  their heteroatom analogues were conveniently synthesized from the reaction of chromones and their heteroatom analogues with CF3SO2Na or HCF2SO2Na in the presence of tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. A mechanistic pathway involving the generation of the electrophilic tri/difluoromethyl radical, followed with the radical substitution of chromones and their heteroatom analogues, was postulated

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。
• A Practical Synthesis of Thioflavones and Heterocyclic Analogues by Intramolecular Rearrangement of S-2-Acetophenyl Benzothioates as a Key Step
  作者：Jae-In Lee、Min-Jung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1383

  日期：2011.4.20