5-methoxy-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one | 623163-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-di-(2-propenyl)-3(2H)-benzofuranone；5-Methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 623163-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MQMSQDQOLCBOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到5-methoxy-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopentan]-3'-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1

  摘要：

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules13040995
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到5-methoxy-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1

  摘要：

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules13040995

文献信息

• Novel spiro ketone and carboxylic acid derivatives as specific inhibitors for (po3h2) ser/(po3h2)thr-pro-specific peptidyl-prolylcis/trans-isomerases
  申请人：Hernandez Alvarez Birte

  公开号：US20060089400A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention provides new spiro and carboxylic acid derivatives, pharmaceutically compositions comprising them and their use for the preparation of pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新的螺内酯和羧酸衍生物，包括它们的药物组合物以及它们用于制备药物组合物的用途。
• [EN] NOVEL SPIRO KETONE AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS SPECIFIC INHIBITORS FOR (PO3H2) SER/(PO3H2)THR-PRO-SPECIFIC PEPTIDYL-PROLYL-CIS/TRANS-ISOMERASES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE SPIROCETONE ET D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS SPECIFIQUES DE (PO3H2)SER/(PO3H2)THR-PRO-SPECIFIQUE PEPTIDYL-PROLYL-CIS/TRANS-ISOMERASES
  申请人：——

  公开号：WO2003093258A3

  公开（公告）日：2004-08-19
• Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1
  作者：Manfred Braun、Anahita Hessamian-Alinejad、Boris De Lacroix、Birte Alvarez、Gunter Fischer

  DOI：10.3390/molecules13040995

  日期：——

  The novel 3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one skeleton has been madeaccessible by different routes. One- and two-step protocols lead to tricyclic and tetracyclicbenzofuranones 2 and 3, respectively. A four-step synthesis to spirocompound 4 isdescribed. The novel spirocyclic benzofuranones display modest to no inhibition of thehuman peptidyl prolyl cis/trans isomerase Pin1.

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。