4-(5-chloro-7-morpholin-4-ylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-2,2-dimethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1093075-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-chloro-7-morpholin-4-ylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-2,2-dimethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(5-chloro-7-morpholin-4-yl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)methyl]-2,2-dimethylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1093075-14-9
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₆O₃S
• 分子量: 483.035
• InChiKey: WMJVKHWLAUODEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基二甲基硅基-5氟吲哚-4-硼酸 、 4-(5-chloro-7-morpholin-4-ylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-2,2-dimethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152390

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-chloro-7-morpholin-4-yl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1-BOC-2,2-二甲基哌嗪 以The title compound was obtained as a yellow solid (100 mg, 38%)的产率得到4-(5-chloro-7-morpholin-4-ylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ylmethyl)-2,2-dimethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3 KINASE

  摘要：

  公式I中，W代表噻唑环，噻唑吡嗪化合物选择性地抑制PI3激酶（PI3K）的p110 delta亚型，并可用于治疗由于PI3激酶异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍。

  公开号：

  US20110098270A1

文献信息

• Thiazolopyrimidines and their use as inhibitors of phosphatidylinositol-3 kinase
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08168633B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Thiazolopyrimidine compounds of formula I, where W represents a thiazole ring, selectively inhibit the p110 delta subtype of PI3 Kinase (PI3K), and are useful for treating diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  公式I中，W代表噻唑环，噻唑并[3,2-d]嘧啶化合物可以选择性地抑制PI3激酶（PI3K）的p110 delta亚型，对于治疗因PI3激酶引起的异常细胞生长、功能或行为而导致的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍等，具有有用的作用。
• THIAZOLIOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3 KINASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2158207B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• US7893060B2
  申请人：——

  公开号：US7893060B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US8168633B2
  申请人：——

  公开号：US8168633B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] THIAZOLIOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3 KINASE<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL-3 KINASE (PI3K)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008152390A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Thiazolopyrimidines of formula (I): wherein W represents a thiazole ring; R1 and R2 form, together with the N atom to which they are attached, a group of the following formula (IIa): in which A is a ring system; m is 0, 1 or 2; R3 is H or C1-C6 alkyl; and R4 is an indole group which is unsubstituted or substituted; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of PI3K and are selective for the p110d isoform, which is a class Ia PD kinase, over both other class Ia and class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.
  [FR] La présente invention concerne des thiazolopyrimidines de formule (I) : dans laquelle W représente un cycle thiazole; R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome d'N auquel ils sont liés, un groupe ayant la formule (Ha) : dans laquelle A représente : un système cyclique; m est égal à 0, 1 ou 2; R3 représente H ou alkyle en C1- C6; et R4 représente un groupe indole substitué ou non; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont des inhibiteurs de la PI3K et sont sélectifs de l'isoforme p110d, qui est une PD kinase de classe Ia, par rapport aux deux autres kinases de classe Ia et Ib. Les composés peuvent être utilisés pour traiter des maladies et des troubles résultant d'une croissance, fonction ou comportement cellulaire anormaux associés à la PI3 kinase tels que cancer, troubles immunitaires, maladie cardiovasculaire, infection virale, inflammation, des troubles du métabolisme ou de la fonction endocrine et troubles neurologiques.