1-(8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-yl)-propan-2-one | 1372629-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-yl)propan-2-one
• CAS: 1372629-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PUKZVKHJOPRXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无氧无配体多米诺铃木偶联-原位生成的钯纳米粒子在水中催化的迈克尔加成反应：苯并[ c ]亚甲基衍生物的一般合成方法

  摘要：

  已开发出一种通过无氧配体多米诺Suzuki偶联和水中原位生成的钯纳米粒子催化的Michael加成反应合成苯并[ c ]苯甲基衍生物的通用方法，该反应同时导致C–C和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Reactions of β-(2-Bromophenyl)-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with 2-Hydroxyphenylboronic Acid: A New Route to Benzo[c]chromenes
  作者：Qihua Zhu、Xuyan Wang、Yungen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201101670

  日期：2012.2

  Palladium-catalyzed tandem reactions of β-(2-bromophenyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxyphenylboronic acid for the synthesis of benzo[c]chromenes are presented. This mild reaction allows formation of onecarbon–carbon bond and one carbon–oxygen bond in one pot.

  钯催化β-(2-溴苯基)-α,β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯基硼酸的串联反应合成苯并[c]色烯。这种温和的反应允许在一锅中形成一个碳-碳键和一个碳-氧键。
• Aerobic ligand-free domino Suzuki coupling—Michael addition reaction catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water: a general method for the synthesis of benzo[c]chromene derivatives
  作者：Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.005

  日期：2013.2

  A general method has been developed for the synthesis of benzo[c]chromene derivatives via aerobic ligand-free domino Suzuki coupling and Michael addition reaction catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water leading to C–C and C–O bond formations simultaneously.

  已开发出一种通过无氧配体多米诺Suzuki偶联和水中原位生成的钯纳米粒子催化的Michael加成反应合成苯并[ c ]苯甲基衍生物的通用方法，该反应同时导致C–C和C–O键的形成。