4-bromo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1367827-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4-bromo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4-Bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-A]pyridine；4-bromotriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1367827-91-5
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: UZDMZVBQKJGPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 copper acetate monohydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-mesityl-4-phenyl[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-稠合三唑基-钯的合成和性质：使用氯芳烃和硝基芳烃的交叉偶联催化剂

  摘要：

  描述了作为新型异常N-杂环卡宾 ( a NHC) 配体的吡啶稠合三唑基的合成和催化活性。使用 X 射线晶体学分析和红外光谱对物理性质的评估表明，这些三唑基对金属中心具有很高的给电子能力。这种三唑亚基在钯催化的氯芳烃和硝基芳烃与芳基硼酸的交叉偶联中的应用展示了其活化 C-Cl 和 C-NO 2键的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01562
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-bromo[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-稠合三唑基-钯的合成和性质：使用氯芳烃和硝基芳烃的交叉偶联催化剂

  摘要：

  描述了作为新型异常N-杂环卡宾 ( a NHC) 配体的吡啶稠合三唑基的合成和催化活性。使用 X 射线晶体学分析和红外光谱对物理性质的评估表明，这些三唑基对金属中心具有很高的给电子能力。这种三唑亚基在钯催化的氯芳烃和硝基芳烃与芳基硼酸的交叉偶联中的应用展示了其活化 C-Cl 和 C-NO 2键的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01562