eicosapentaenoyl ethanolamide | 111676-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: eicosapentaenoyl ethanolamide
• 英文别名: EPEA；N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl-2-aminoethanol；N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14,17-pentaenamide
• CAS: 111676-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: OVKKNJPJQKTXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicosapentaenoyl ethanolamide 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 苯 为溶剂， 生成 (N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl β-picolyl ether
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid derivatives of aminoalkyl nicotinic acid esters and platelet

  摘要：

  揭示了含有Alkanolamine衍生物和血小板聚集抑制剂的作为活性成分的化合物。这些Alkanolamine衍生物是新颖的化合物，具有强大的血小板聚集抑制活性，并且有效预防血栓等疾病。典型的化合物包括N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-烟酰基-2-氨基乙基-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯，N-乙基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-丁基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-5,8,11,14,17-3-氨基丙基烟酸酯，(N-乙基-N-烟酰基-2-氨基乙基)-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯等。

  公开号：

  US04619938A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid methyl ester 、 C.I.酸性橙108 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 eicosapentaenoyl ethanolamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物对脂质积累和炎症的影响

  摘要：

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。

  DOI：

  10.1002/lipd.12368

文献信息

• Method of treating hyperlipemia
  申请人：Terumo Corporation

  公开号：US04794115A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A method of treating or preventing hyperlipemia by administering ethanolamine derivatives. As preferable ethanolamine derivatives are mentioned N-(9,12,15,-octadecatrienoyl)-2-aminoethyl nicotinate, N-(5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl nicotinate and the like. Hyperlipemia is effectively prevented or treated by administering 300-2000 mg per day of said ethanolamine derivative for adults.

  一种通过给予乙醇胺衍生物治疗或预防高脂血症的方法。优选的乙醇胺衍生物包括N-(9,12,15,-octadecatrienoyl)-2-aminoethyl nicotinate、N-(5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl nicotinate等。通过给予成人每天300-2000毫克的该乙醇胺衍生物，可以有效地预防或治疗高脂血症。
• Fatty acid derivatives of aminoalkyl nicotinic acid esters and platelet
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04619938A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Alkanolamine derivatives and platelet aggregation inhibitors containing the same as an active ingredient are disclosed. The alkanolamine derivatives are novel compounds which possess potent platelet aggregation inhibitory activities and effective in preventing diseases such as thrombosis. As typical compounds are mentioned N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl-2-aminoethanol, N-nicotinoyl-2-aminoethyl-5,8,11,14,17-eicosapentaenoate, N-ethyl-N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl-2-aminoethanol, N-butyl-N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl-2-aminoethanol, N-5,8,11,14,17-3-aminopropylnicotinate, (N-ethyl-N-nicotinoyl-2-aminoethyl)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoate and the like.

  揭示了含有Alkanolamine衍生物和血小板聚集抑制剂的作为活性成分的化合物。这些Alkanolamine衍生物是新颖的化合物，具有强大的血小板聚集抑制活性，并且有效预防血栓等疾病。典型的化合物包括N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-烟酰基-2-氨基乙基-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯，N-乙基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-丁基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-5,8,11,14,17-3-氨基丙基烟酸酯，(N-乙基-N-烟酰基-2-氨基乙基)-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯等。
• Effects of fatty acid‐ethanol amine ( <scp>FA‐EA</scp> ) derivatives on lipid accumulation and inflammation
  作者：Mengyu Li、Xiaoqing Huang、Mengxian Huang、Wenhui Jin、Zhuan Hong、Yucang Zhang、Hua Fang、Weizhu Chen

  DOI：10.1002/lipd.12368

  日期：——

  This study aimed to investigate the effect of fatty acid-ethanol amine (FA-EA) derivatives (L1–L10) on the mitigation of intracellular lipid accumulation and downregulation of pro-inflammatory cytokines in vitro. First, the series of FA-EA derivatives were synthesized and characterized. Then, their cytotoxic, intracellular lipid accumulation and inhibition of pro-inflammatory cytokines were evaluated

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。