7-{2-[(E)-1-tert-Butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 73101-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-{2-[(E)-1-tert-Butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 2-Benzhydryloxycarbonyl-7-{2-[(2-t-butoxycarbonylprop-2-yl)-oxyimino]-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetamido}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene；benzhydryl 3-methyl-7-[[2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 73101-42-5
• 化学式: C₅₃H₅₁N₅O₇S₂
• 分子量: 934.149
• InChiKey: NBTQJXZQSCAZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 7-{2-[(E)-1-tert-Butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 乙酸乙酯 、 水 在 氮 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以This yields crude 2-benzhydryloxycarbonyl-3-(2-dimethylaminovinyl)-7-{2-[(2-t-butoxycarbonylprop-2-yl)-oxyimino]-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetamido}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene, syn isomer, E form (6.5 g) in the form of a hard brown foam的产率得到2-Benzhydryloxycarbonyl-3-(2-dimethylaminovinyl)-7-{2-[(2-t-butoxycarbonylprop-2-yl)-oxyimino]-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetamido}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-vinyl-cephalosporins and their preparations

  摘要：

  新的3-乙烯基头孢菌素的一般式(I)如下：##STR1## 其中n=0或1，R.sub.1是一般式(II)的基团，##STR2## 其中R.sub.4是氢或保护基团，R.sub.5表示一般式(IIa)的基团，##STR3## 其中R.sup.a.sub.5和R.sup.b.sub.5是氢或烷基或一起形成烷基链，R.sup.c.sub.5是氢或保护基团，R.sub.2是氢、保护基团或可以通过酶法轻松去除的基团，R.sub.3是卤素原子或基团R'.sub.3 SO.sub.2 O--或R".sub.3 CO--O--，其中基团R'.sub.3和R".sub.3是取代或未取代的烷基或苯基基团，或者R.sub.1是氢原子或一般式(II)的基团，其中R.sub.4如上所定义，R.sub.5是氢、烷基、乙烯基、氰甲基或保护基团，R.sub.2如上所定义，或者R.sub.1是氢或各种取代的酰基基团，R.sub.2是氢或保护基团，R.sub.3是卤素原子。这些新产品可用作抗生素头孢菌素的中间体。

  公开号：

  US04622393A1

文献信息

• 3-Thiovinylcephalosporins and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04415562A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  New cephalosporins of the general formula: ##STR1## in which R is alkyl, L-2-amino-2-carboxyethyl, phenyl or various heterocyclic rings, R' is a hydrogen atom or a radical of the general formula: ##STR2## and R.degree. is hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a carboxyalkyl radical of the general formula: ##STR3## and also their salts, their preparation and the pharmaceutical compositions in which they are present.

  一般式为：##STR1## 的新头孢菌素，其中R为烷基，L-2-氨基-2-羧乙基，苯基或各种杂环环，R'为氢原子或一般式的基团：##STR2##，R.degree.为氢，烷基，乙烯基，氰甲基或一般式的羧基烷基基团：##STR3##，以及它们的盐，它们的制备和它们存在的制药组合物。
• 3-Vinylcephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04423214A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  New 3-vinylcephalosporin derivatives of the general formula: ##STR1## in the form of a bicyclooct-2-ene or bicyclooct-3-ene, in which formula R.sub.5.sup.a and R.sub.5.sup.b are hydrogen atoms or alkyl radicals, or together form an alkyl radical containing 2 or 3 carbon atoms, R.sub.5.sup.c is an acid-protecting radical, R.sub.1 is an amino-protecting radical, R.sub.2 is an acid-protecting radical or a radical which can be removed by an enzymatic method, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent alkyl (optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino) or phenyl, or together form, with the nitrogen atom, a saturated heterocyclic ring of 5 or 6 members, optionally containing another hetero-atom, their E and Z forms, and their syn and anti forms, and mixtures thereof, and also their preparation. These new compounds are useful as intermediates for the preparation of biologically active cephalosporins.

  新的3-乙烯基头孢菌素衍生物的一般式为：##STR1## 以双环辛二烯或双环辛三烯的形式存在，其中式中R.sub.5.sup.a和R.sub.5.sup.b为氢原子或烷基基团，或者结合形成含有2或3个碳原子的烷基基团，R.sub.5.sup.c为酸保护基，R.sub.1为氨基保护基，R.sub.2为酸保护基或可被酶法去除的基团，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表烷基（可选用羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基进行取代）或苯基，或者与氮原子结合形成含有5或6个成员的饱和杂环环，可选含有另一个杂原子，其E和Z形式，以及它们的同步和反向形式，以及它们的混合物，以及它们的制备方法。这些新化合物可用作生物活性头孢菌素的中间体。