2,7-dicyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 1325709-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dicyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarbonitrile
• CAS: 1325709-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: BJJNWBVETFREBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2,7-dicyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2,7-bis(benzenecarboximidoyl)-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基氨基）萘的邻甲酮亚胺：质子海绵部分的合成，水解稳定性和碱度转移至氨基官能团

  摘要：

  摘要 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379008
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2,7-diformylnaphthalene 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-dicyano-8-dimethylamino-1-naphthol 、 2,7-dicyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z