(-)-phenylmethyl formyl((1S)-1-{2-[(triphenylmethyl)oxy]ethyl}prop-2-en-1-yl)carbamate | 1315179-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (-)-phenylmethyl formyl((1S)-1-{2-[(triphenylmethyl)oxy]ethyl}prop-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-formyl-N-[(3S)-5-trityloxypent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1315179-34-0
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: YUKREORCHWJTGL-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-phenylmethyl formyl((1S)-1-{2-[(triphenylmethyl)oxy]ethyl}prop-2-en-1-yl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(+)-phenylmethyl ((1S)-1-{2-[(triphenylmethyl)oxy]ethyl}prop-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-trityloxypent-2-enyl carbonate 、 benzyl formylcarbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(-)-phenylmethyl formyl((1S)-1-{2-[(triphenylmethyl)oxy]ethyl}prop-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Aminations-Total Syntheses of Alkaloids from Amphibian Skins
  作者：Martin Gärtner、Robert Weihofen、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201100649

  日期：2011.6.27

  A broadly applicable route to trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines has been developed. Key steps are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular aza‐Michael addition. Enantiomeric excesses in the range of 93–99 % ee have been achieved. Total syntheses of the alkaloids (−)‐225 C, (+)‐ and (−)‐223 H (xenovenine), (+)‐223 AB, (+)‐195 B, and (+)‐223 R

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。