(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-(phenylsulfanyl)propyl)piperidine-2,6-dione | 1263482-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-(phenylsulfanyl)propyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-phenylsulfanylpropyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1263482-17-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 393.623
• InChiKey: NXANUHKGLHMHBV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-(phenylsulfanyl)propyl)piperidine-2,6-dione 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-(phenylsulfinyl)propyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00388c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-1-(3-(phenylsulfanyl)propyl)piperidine-2,6-dione 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-(phenylsulfanyl)propyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00388c

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-swainsonine
  作者：Soontorn Chooprayoon、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c0ob00388c

  日期：——

  A concise asymmetric synthesis of (+)-swainsonine (ent-1) is described starting from 2, which was readily prepared from commercially available L-glutamic acid. The method features installation of the indolizidine ring via an intramolecular cyclisation of α-sulfinyl carbanion as a key step. (+)-Swainsonine was obtained in 11.8% overall yield in 10 steps.

  本文介绍了一种简便的 (+)-swainsonine (ent-1) 不对称合成方法，该方法以 2 为起点，后者很容易从市售的 L-谷氨酸中制备出来。该方法的关键步骤是通过 α-亚磺酰基碳酰离子的分子内环化来安装吲哚嗪环。通过 10 个步骤，以 11.8%的总收率获得了 (+)-Swainsonine 。